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Los estereoisómeros son moléculas idénticas en todos los aspectos, excepto en uno: sus átomos se encuentran en diferentes disposiciones tridimensionales (3D). Por ejemplo, el 1,2-dicloroetano tiene dos estereoisómeros: uno en el que dos átomos de cloro están en el mismo lado del doble enlace y el otro en el que los átomos están en lados opuestos. Cuando los químicos intentan producir solo uno de dos o más estereoisómeros posibles, generalmente usan reacciones estereoespecíficas, que dan como resultado solo un estereoisómero como producto.
Estereoespecificidad
En una reacción estereoespecífica, la estereoquímica del reactivo dicta la estereoquímica del producto. En otras palabras, para una serie dada de reactivos, solo se forma un estereoisómero en la reacción. Esto es diferente de una reacción estereoselectiva, en la que se producen múltiples estereoisómeros, pero algunos de ellos se forman en mayores cantidades que otros.Para recordar esta distinción, piense sólo en la última parte de cada palabra; una reacción estereoespecífica es aquella que especifica cuál será el producto, mientras que una reacción estereoselectiva simplemente selecciona uno de varios productos posibles.
Sn2
Las reacciones Sn2 (sustitución nucleofílica bimolecular) son un ejemplo común. Cuando ocurren, un reactivo rico en electrones, o nucleófilo, ataca un carbono electrófilo o pobre en electrones en un segundo reactivo y expulsa un átomo o grupo de átomos en el proceso. El grupo expulsado se llama grupo de salida. El nucleófilo ataca al átomo de carbono electrófilo en el lado opuesto del grupo saliente, y la disposición de los átomos alrededor de ese carbono electrófilo se invierte en el proceso, algo como darle la vuelta a un paraguas.
Mecanismos
El mecanismo de la mayoría de las reacciones de Sn2 asegura que, cuando es posible tener más de un estereoisómero como producto, solo se formará uno. Cuando el ion sulfuro de hidrógeno reacciona con R-2-bromo-octano, por ejemplo, S-2-octanetiol es el único producto. Existen otros tipos de reacciones estereoespecíficas, pero todas comparten esta característica en común. El mecanismo o secuencia de eventos que ocurre durante la reacción conduce directamente a un estereoisómero específico como producto.
Usos
Los químicos a menudo se enfrentan a situaciones en las que necesitan sintetizar uno de varios estereoisómeros posibles, pero la naturaleza solo hace uso de uno. Entonces, para producir aminoácidos sintéticamente, en general es necesario mezclar las dos formas estereoisoméricas diferentes y separarlas, reduciendo la producción o usando reacciones estereoespecíficas. Las reacciones estereoespecíficas también son importantes en la fabricación de diversos fármacos.
